Fungicidas sistêmicos: benzimidazóis, triazóis e estrobilurinas

Neste material você vai conhecer um pouco mais sobre: 

• O que são fungicidas sistêmicos 
• Principais ativos
• Modo de ação
• Mecanismo de ação 
• Principais ativos 
• Culturas/alvos 
• Misturas

O que são fungicidas sistêmicos?

São produtos capazes de penetrar na planta e serem tóxicos com processos vitais inerentes aos fungos. São altamente seletivos. O conjunto químico sistêmico deve ser prontamente assimilado pela planta, translocado, e inibir infecções locais e distantes do local de aplicação, sem afetar os tecidos do hospedeiro. Deve matar o patógeno no interior dos tecidos, resistir à rápida degradação e, se for decomposto nos tecidos da planta, seus subprodutos devem ser tóxicos ao patógeno.

Benzimidazóis

Não possui efeito contra Helminthosporium, Alternaria além dos ascomicetos. Metil-benzimidazol-carbamato (MBC) é o produto tóxico do Benomyl e Tiofanato metílico, formado pela decomposição rápida em água dos ingredientes ativos. O MBC interfere inibindo a síntese de DNA bem como o processo de mitose nos organismos sensíveis. Os benzimidazois têm o maior número de casos de resistência em fungos: Cercospora beticola, Cercospora arachidicola, Cercospora apii, Cercospora musae, Botrytis, Colletotrichum.

Hipóteses para o grande número de espécies resistentes:

• amplo espectro de ação
• poder de reatividade do fungicida

Exemplos de benzimidazóis:

Benomyl

• DL50 = 9.600 mg/Kg Poder residual: 7 a 21 dias.

• Incompatível com produtos de reação alcalina.

• Não apresenta problema de fitotoxicidade.

• Apresenta característica de proteger o erradicante, com atividade sistêmica. Recomendado para tratamento de sementes, pulverização da parte aérea, tratamento de frutos em pré-colheita.

Tiofanato metílico

• DL50 = 6.640 mg/Kg Poder residual: 7 a 15 dias.

• Forma complexa com sais de cobre.

• Instável no solo; após uma semana apenas 1% do produto permanece. Incompatível com cúpricos, e produtos de reação alcalina.

• Apresenta efeito protetor, curativo e sistêmico. Atividade acaricida e nematicida.

• Recomendado para tratamento do solo, pulverização da parte aérea e no tratamento de frutos de pré-colheita.

Thiabendazol

• DL50 = 3.330 mg/Kg Poder residual: 14 a 30 dias.

• Estável à hidrólise.

• Não é fitotóxico.

• Incompatível com produtos de reação alcalina.

• Atividade erradicante, sistêmica e protetora.

• Tratamento de sementes de trigo, soja, arroz.

• Não controla Pythium, Phytophthora e Rhizopus.

• Tratamento do solo para controle de Sclerotinia sclerotiorum.

Carbendazin

• DL50 = 6.400 mg/Kg.

• Decompõe-se lentamente em solução alcalina.

• Não é fitotóxico.

• É Incompatível com produtos alcalinos ou ácidos.

• Tem ação protetora, curativa e sistêmica.

Tiofanato

• DL50 = 10.000 mg/Kg.

• Incompatível com produtos de ação alcalina.

• Não deve ser misturado com produtos à base de cobre.

• Ação protetora, curativa e sistêmica.

• Não controla fungo da classe dos oomycetos.

Carboxiamida

• Alta propriedade sistêmica contra fungos da classe Basidiomicetos, notadamente ferrugens, carvões e também Rhizoctonia solani.

• Tratamento de sementes (fungos transmitidos internamente) e contra alguns fungos transmitidos pelo solo; pulverização da parte aérea.

• Utilizado no tratamento de sementes: carvão dos cereais; Rhizoctonia solani (algodão).

Carboxin

• DL50 = 3.820 mg/Kg

• Poder residual: 30 a 40 dias.

• Incompatível com produtos de reação alcalina e ácida.

• Não apresenta fitotoxicidade.

• Não persiste no solo.

• Utilizado no tratamento de sementes de cereais contra cárie e carvão.

• O produto penetra no interior das sementes e transloca-se para a região do hipocótilo e cotilédones dando proteção às plantas.

Oxicarboxin

• DL50 = 2.000 mg/Kg.

• Incompatível com produtos de reação alcalina ou ácida.

• Não apresenta fitotoxicidez.

• É a forma oxidada do carboxin, sendo mais estável.

• Pode sofrer hidrólise.

• Atua especialmente contra Basidiomicetos.

• Pode ser absorvido pelas raízes e folhas da planta.

• Quando aplicado às folhas transloca translaminarmente apresentando efeito curativo da doença (3 – 5 dias após inoculação do patógeno na planta).

Pirimidina

• Produtos que possuem ação específica contra oídio.

• Podem ser empregados em pulverização, no tratamento de sementes e tratamento de solo.

Ethivinol

• DL50 = 1.000 mg/Kg.

• Período de carência: 1 dia (degrada rapidamente na planta).

• Translocado das raízes para a parte aérea das gramíneas e cucurbitáceas. Estável quando aplicado no solo.

• Apresenta baixa fitotoxicidez.

• Utilizado no tratamento de sementes e do solo.

• Quando empregado no tratamento de sementes ou solo é absorvido durante a germinação e transportado pelo xilema para as partes aéreas das plantas, protegendo-as por vários dias; aparentemente não é translocado pelo floema.

Dimethivinil

• DL50 = 12.350 mg/Kg poder residual: 42 dd.

• Baixa fitotoxicidade.

• Estável no solo.

• Translocado conforme Ethivimol.

• Pode proteger as plantas por várias semanas, erradicando infecções já estabelecidas.

• Aparentemente não é translocado pelo floema.

• É mais empregado em cucurbitáceas.

Piperazina – Organoclorado

Triforine

• DL50 = 6.000 mg/Kg.

• Tóxico ao homem, podendo atingir o sistema nervoso central; são absorvidos pela pele e pela respiração, com efeito acumulativo.

• Transporte do ingrediente ativo pelo xilema para a parte aérea da planta, acumulando nas folhas já formadas.

• Possui ação protetora, curativa, sistêmica.

• Não se recomenda misturá-lo com adjuvantes ou agentes molhantes.

Triazol

Os triazóis foram introduzidos no mercado na década de 1970, quando ocorriam problemas com outros sistêmicos devido à resistência. Testes de avaliação de risco em laboratório demonstraram uma menor probabilidade de falha no controle, do que os demais produtos.

Porém, o otimismo inicial foi reduzido devido a uma série de relatos de resistência para importantes doenças. O primeiro caso foi com Erysiphe graminis f. sp. hordei em cevada, dois anos após a introdução de triadimefon na Inglaterra, em 1978. Também com pepinos cultivados em estufas houve um rápido desenvolvimento de resistência. Porém, os problemas de falha no controle não foram tão evidentes quanto os casos anteriores.

Os triazóis pertencem ao grupo dos inibidores de biossíntese de esteróis, o qual constitui o maior e o mais importante grupo de compostos já desenvolvidos para o controle de doenças fúngicas de plantas e animais, exibindo vários graus de sistemicidade e, frequentemente, altíssima potência antifúngica. Controla um amplo espectro de doenças causadas por ascomicetos, basidiomicetos e deuteromicetos, não tendo atuação sobre Pythium e Phytophthora, que não sintetizam esteróis.

Principais princípios ativos:

• Propiconazol,
• Cyproconazol,
• Flutriafol,
• Tetraconazol,
• Tebuconazol,
• Epoxiconazol,
• Ciproconazol,
• Miclobutanil

Modo de ação:

Os primeiros e os mais modernos triazóis atuam na formação do ergosterol, que é um importante lipídio fúngico para a formação da membrana das células. A ausência desta camada leva ao colapso da célula fúngica (micélio) e à interrupção do crescimento micelial (corpo fúngico).

Culturas e alvos:

1. Soja:
   • Ferrugem asiática (Phakopsora pachyrhizi),
   • crestamento- foliar (Cercospora kikuchii),
   • mancha-parda (Septoria glycines),
   • oídio (Microsphaera diffusa)
2. Aveia: Ferrugem-da-folha (Puccinia coronata var avenae)
3. Melão: Oídio (Sphaerotheca fuliginea)
4. Banana: Sigatoka-amarela (Mycosphaerella musicola), Sigatoka-negra  (Mycosphaerella fijiensis)
5. Café: Ferrugem-do-cafeeiro (Hemileia vastatrix)
6. Trigo:
   • Helmintosporiose (Bipolaris sorokiniana),
   • Ferrugem-da-folha  (Puccinia triticina)
   • Oídio (Blumeria graminis f. sp. Tritici)

Exemplos de triazóis:

Tebuconazol

• Classe: fungida sistêmico;
• Grupo químico: triazóis;
• Tipo de formulação: concentrado emulsionável;
• Classe toxicológica: III – medianamente tóxico.
• Doenças controladas:  Soja: oídio, crestamento-foliar e mancha- parda, ferrugem; Arroz: Mancha-parda, brusone.

Flutriafol 

• Classe: fungicida sistêmico;
• Grupo químico: triazol;
• Tipo de formulação: suspensão concentrada;
• Classe toxicológica: II – altamente tóxico.
• Doenças controladas: Soja: oídio, crestamento foliar, mancha-parda, ferrugem.

Flutriafol (triazol) + Tiofanato Metílico

• Classe: fungicida sistêmico;
• Grupo químico: Triazol + Benzimidazol;
• Tipo de formulação: suspensão concentrada;
• Classe toxicológica: III – medianamente tóxico.
• Doenças controladas: Soja: ferrugem asiática, crestamento – foliar, mancha-parda.

Propiconazol, Cyproconazol

• Classe: fungicida sistêmico;
• Grupo químico: triazóis;
• Classe toxicológica: I – extremamente tóxico;
• Tipo de formulação: concentrado solúvel.

Tetraconazol

• Classe: fungicida sistêmico;
• Grupo químico: triazol;
• Tipo de formulação: concentrado emulsionável;
• Classe toxicológica: II – altamente tóxico.

Miclobutanil

•  Classe: fungicida sistêmico;
• Grupo químico: triazol;
• Tipo de formulação: concentrado emulsionável;
• Classe toxicológica: I – extremamente tóxico.

Triadimenol

• DL50 = 1.105 mg/Kg.
• Tratamento de sementes.
• Não é recomendado na pulverização.

Triciclozol

• DL50 = 305 mg/Kg.
• Recomendado em pulverização na cultura do arroz (controle de Pyricularia). Tratamento de sementes.
• Absorvido pelo sistema radicular e translocado na planta.

Tridemorph

• DL50 = 1.000 mg/Kg
• Poder residual: 2 a 3 semanas em cereais.
• Pode causar injúria em certas variedades de trigo.
• Fungicida erradicante com ação sistêmica.
• Proporciona bom período de proteção.

Dodemorph

• DL50 = 4.500 mg/Kg.
• Menos fitotóxico do que o Tridemorph.
• Fitotóxico em begônias e rosas.
• Atua como erradicante, mas é absorvido pelas folhas apresentando ação sistêmica.

Acicalanina – Metalaxyl

• Atua somente contra fungos da classe dos Oomicetos.
• Inconveniente de poder induzir o surgimento de raças dos patógenos; com o objetivo de contornar este problema têm surgido formulações de Metalaxyl misturadas com o modo de ação generalizado.
• DL50 = 669 mg/Kg.
• Não é fitotóxico.
• Persistência curta de 3 a 7 dias.

Misturas com triazois: Estrubilurina + Triazol

Piraclostrobina + Epoxiconazol (triazol)

• Classe: fungicida sistêmico;
• Grupo químico: estrobilurinas e triazóis;
• Tipo de formulação: suspensão/emulsão;
• Classe toxicológica: II – altamente tóxico.
• Doenças controladas: Soja: crestamento-foliar de cercospora, mancha-parda, mancha-alvo, ferrugem-da-soja.

Azoxistrobina + Ciproconazol (triazol)

• Classe: fungicida sistêmico;
• Grupo químico: azoxistrobina: estrobilurina; ciproconazol: triazol;
• Tipo de formulação: suspensão concentrada;
• Classe toxicológica: III – medianamente tóxico.
• Doenças controladas: Soja: ferrugem asiática, crestamento-foliar, mancha-parda, oídio.

Trifloxistrobina + Cirpoconazol (triazol)

•  Classe: fungicida mesostêmico e sistêmico;
• Grupo químico: estrobilurina e triazol;
• Tipo de formulação: concentrado emulsionável;
• Classe toxicológica: I – extremamente tóxico.
• Doenças controladas:  Soja: ferrugem, crestamento-foliar, septoriose, oídio.

Misturas com Benzimidazol + triazol

Flutriafol + Tiofanato Metílico;

• Classe: Fungicida Sistêmico;
• Grupos químicos: triazol (Flutriafol) e benzimidazol (precursor de Tiofanato metílico);
• Tipo de formulação: Suspensão Concentrada;
• Classe toxicológica: III – medianamente tóxico.

Estrobilurinas

Em 1983, na Universidade de Kaiserlautem, o professor Timm Anke observou que um fungo (Strobilus tenacellus) que habitava cones de Pinus produzia uma substância que inibia o crescimento de outros fungos. Essa substância foi isolada, sua estrutura foi identificada e denominada de estrobilurina – A.

Nos testes em casa de vegetação, verificou-se baixa atividade fúngica e alguns sintomas de fitotoxicidade nas culturas testadas. O motivo era a instabilidade da molécula, já que as ligações duplas eram facilmente rompidas pela ação da luz e do oxigênio. Com a alteração de algumas ligações químicas, obtiveram-se moléculas análogas, que possuíam a combinação de atividade antifúngica e com maior estabilidade do composto.

O desafio tornou-se realidade: uma molécula com forte atividade fungicida e amplo espectro de controle nos testes de estufa, superior à molécula natural. Dentre as alternativas de estrutura molecular, foi selecionada a de melhores características de eficácia, segurança e economicidade.

Modo de ação:

Os fungicidas mesostêmicos do grupo das estrobilurinas reagem com substâncias lipídicas da superfície da planta apresentando, por isso, um prolongado efeito protetor ao serem lentamente liberadas.

Estrobilurinas são:

• compostos de ação mesostêmica,

• translaminares,

• ação similar ao ácido salicílico ativadores da nitrato redutase,

• ação esporocida,

• não curativos residual prolongado maior espectro de ação.

O modo de ação de um fungicida refere-se primeiramente ao seu posicionamento na planta; se permanece em sua superfície após a deposição ou se pode ser absorvido e translocado pelo seu sistema condutor. Refere-se também, se para ser absorvido pelo esporo dos fungos, é requerida a germinação do propágulo ou não. De um modo geral, quando se aborda o tema modo de ação refere-se principalmente aos fungicidas utilizados nos órgãos aéreos das plantas. Uma substância química é mesostêmica quando apresenta estreita afinidade com a superfície foliar vegetal, podendo ser absorvida pela camada de cera, formando um depósito na superfície do órgão suscetível.

Posteriormente, o produto pode ser redistribuído na superfície da planta por sua fase vapor. A substância mesostêmica penetra nos tecidos apresentando atividade translaminar, porém com translocação vascular (via xilema ou floema), mínima ou inexistente. Por exemplo, os fungicidas do grupo das estrobilurinas (azoxistrobina e cresoxim metilico) apresentam propriedades mesostêmicas. Fungicidas com esta propriedade não são sistêmicos nem protetores, porém, formam:

1. um depósito livre que pode ser redistribuído pela água;
2. um depósito mais coeso na superfície da folha, resistente às intempéries;
3. um depósito fortemente associado com a camada de cera cuticular, muito resistente à remoção ou lixiviação pela chuva, possibilitando um efeito residual longo.

A redistribuição na superfície foliar ocorre através da absorção contínua, a partir da camada de cera cuticular das folhas para o interior do órgão, e também através da fase de vapor e reabsorção pela cera cuticular e uma fração que penetra no tecido foliar.

Mecanismo de ação:

Mecanismo de ação descreve o(s) processo(s) bioquímico(s) de como a substância química mata a célula. Logo o significado de mecanismo de ação de um fungicida difere de modo de ação. As substâncias fungicidas depositadas na superfície dos órgãos suscetíveis, são absorvidos pela célula do fungo, geralmente através do tubo germinativo (protetor). Uma vez dentro da célula, passam a agir sobre as organelas celulares interferindo em suas funções podendo, finalmente determinar sua morte.

Fungicidas estrobilurinas (azoxistrobina e cresoxim metílico):

• Estes fungicidas inibem a respiração mitocondrial pelo bloqueio da transferência de elétrons no complexo citocromo-bc1.
• O sítio de ligação é a oxiredutase ubihidroquinona-citocromo-c, indisponibilizando oxigênio para a célula.
• Esta ação interfere na formação de ATP, que é a energia vital para o crescimento dos fungos.

Principais ativos ou ingrediente ativo:

• Azoxystrobin
• Pyraclostrobin
• Cresoxim-metilico
• Trifloxistrobin
• Picoxystrobin

Grupo de atuação:

• Ascomicetos;
• Basidiomicetos;
• Deuteromicetos;
• Oomicetos.

Culturas – alvo:

Devido a sua versatilidade e eficiência, as estrobilurinas tem sido utilizadas no controle de diversas doenças. As doenças que atacam uma cultura, por exemplo, o trigo, variam de acordo com a variedade plantada nesse ano, as condições climáticas e os tratamentos aplicados à cultura. Fungicidas à base de estrobilurinas podem ser simples, isto é, conter apenas uma substância ativa, ou ser uma mistura, isto é, conter uma substância ativa da categoria das estrobilurinas e uma ou mais substâncias de outras categorias.

As estrobilurinas são fungicidas foliares de largo espectro e podem ser usados em uma grande variedade de culturas, em todo mundo, designadamente no trigo, na cevada, no arroz, na videira, na banana e numa série de produtos hortícolas. As substâncias ativas à base de estrobilurina atuam com taxas de aplicação baixas e controlam os fungos, interrompendo a produção de energia. Possuem ação curativa limitada. Além de controlarem um largo espectro de doenças, os fungicidas à base de estrobilurina são os únicos produtos que, quando usados nos cereais, fazem aumentar a produção, mesmo que não existam doenças. Principalmente devido ao chamado efeito de reverdecimento, o qual concede ao cereal um período mais longo para aumentar o peso do grão e a produção. Embora possuam esse diferencial, as estrobilurinas possuem ume efeito mais satisfatório sobre doenças em todas as situações e contra todos os agentes patogênicos quando misturados.

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